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Un professore di inglese al college, Grady Tripp (Michael Douglas) sta attraversando la tipica crisi esistenziale di mezza età: è in rotta con la moglie, aspetta un figlio dall'amante e non riesce a finire il suo secondo libro. Gli sarà di grande aiuto uno dei suoi allievi, James (Tobey Maguire), giovane dotato di grande talento.